1931 szeptemberében beiratkozik a budapesti Piarista Gimnáziumba. A középiskola mind a nyolc osztályát itt végzi. A vakációkat a Balaton mellett, Kenesén tölti, családi nyaralójukban. Felsős korában gyakran szerepel – főként szavalattal – az iskola önképzőkörében.

1937 nyarán meghal édesapja, id. Pilinszky János.

Érettségi portré, 1939 (In: Kovács Erika: Pilinszky és a család, Bp., 2009, 92. p.)

Élet, 1938/20. (május 15.), 900. p.

1938 májusában megjelenik első verse (Anyám) az Életben.

1939 februárjában a Vigilia közli Üzenet az üvegvárból című versét. (A lapnak haláláig szerzője marad.)

1939 júniusában érettségi vizsgát tesz. Ősszel beiratkozik a Pázmány Péter Tudományegyetem Jog- és Államtudományi Karára. Mindössze fél évet hallgat itt.

A Budapesti Kegyes-tanítórendi Gimnázium VIII/B. osztályának aláírásai, 1939. március 20. (Kertész Imre Intézet archívuma)